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他们接着来到第三层遇上了Mr.2冯克雷，对于第三层的狱卒兽，路飞都能独自秒杀。
在四人被迫共同作战，用计击败第四层的狱卒兽后，路飞独自对上麦哲伦。
最后但由于实力差距过大而败北，身受多种毒素折磨，被扔进第五层。
路飞被Mr.2救出，在逃出第五层的途中，路飞挣扎起来发出霸王色霸气震昏军狼。
两人被革命军依玛祖娜救起，来到地下5.5层，最后两人被人妖王伊万科夫救了过来。
之后，路飞与人妖王以及人妖们一同前往第六层，但未能及时赶上押送队伍。
于是他们解放了被关押的克洛克达尔和甚平，和人妖们、小丑巴基解放的犯人们合作逃狱。
麦哲伦则是在犯人们的后面穷追不舍，期间，路飞等人还和黑胡子相遇，并与其过招，但被甚平阻止。
最后，Mr.2牺牲自己，模仿监狱长麦哲伦开启了正义之门。
路飞等人成功越狱，与Mr.2冯克雷挥泪道别。
路飞和其他逃狱者从天而降进入本部，路飞在找到艾斯的身影后大喊艾斯的名字。
艾斯拼命劝阻让路飞回去，路飞不听从。
克洛克达尔企图袭击白胡子爱德华·纽盖特被路飞挡下，路飞和白胡子进行了平等对谈。
路飞得到了纽盖特的赏识，之后纽盖特让队长们掩护路飞。
汉库克偷偷将艾斯手铐的钥匙交给路飞，米霍克挡在了路飞的面前并动真格。
后路飞得到巴基和比斯塔的掩护，路飞跳上行刑台被三大将拦下并败北。
倒下的路飞再次央求人妖王为他注入治愈荷尔蒙。
后在众人的掩护下再次冲往处刑台，并在艾斯即将被处刑时展现了霸王色霸气。
看到路飞施展霸王色霸气，白胡子命令部下全力掩护路飞，大家为路飞争取了一条走向处刑台的道路。
最后，普通状态下路飞一拳击退使用剃的克比和最终于心不忍出手的爷爷卡普。
挡住了战国元帅的攻击，在Mr.3的协助下解救艾斯成功，二人随即共同战斗。
因艾斯之死而精神崩溃，为了捡艾斯的生命卡，路飞被赤犬袭击，结果被艾斯拼死挡下。
路飞震惊地抱着重伤的艾斯，听完了艾斯的遗言，路飞精神崩溃失去意识倒地。
马尔科为路飞挡下赤犬的攻击，要求队长们守护路飞，并请求甚平护送路飞离开。
但甚平和路飞仍遭到赤犬重创，从此路飞胸口上留下一个巨大的X型伤疤。
死亡外科医生罗，带路飞与甚平逃离现场并进行治疗。
事隔两周后路飞终于恢复意识，但仍无法接受艾斯死亡的事实，整个人变得颓废消极，甚至与甚平打架。
经过甚平一番警醒，路飞想起了自己的伙伴，哭着表示好想见他们，终于决定重新振作起来。
雷利来找路飞，向路飞提出了建议。路飞，甚平和雷利再次来到毫无准备的海军本部。
他们夺下了一艘军舰并环绕马林梵多一周进行水葬之礼，之后路飞敲响了奥克斯大钟十六下。
并在战争后留下的大裂缝扔下花束，取下草帽举在胸前默哀，然后三人撤退。
其实这是路飞为伙伴们传达右臂上的3D2Y信息，随后路飞开始师从雷利学习霸气。
两年后，路飞在汉库克的帮助下抵达了香波地群岛。
他在街上遇到了假路飞，当场用霸气将其震昏。
为了不引人注目，路飞戴上了假胡子，把假索隆和假山治是误认为是真的并跟着他们来到了假草帽海贼团面前，遇上和平主义者和战桃丸。
检测出路飞真身并向其发动攻击，路飞为了保护食物，意外地让真实身份曝光。
路飞以橡胶Jet手枪缠绕武装色霸气秒杀和平主义者，然后与真正的山治和索隆会合。
见闻色霸气感觉到雷利出现在身后之后，路飞放下食物，高举双手。
对雷利大喊：我一定会做到的，我要成为海贼王。
草帽海贼团重聚，进入新世界，路飞等人在进入鱼人岛的途中抓住了不小心落单上了万里阳光号的卡里布。
之后遇到了北海巨妖库拉肯，路飞联合山治、索隆成功将其驯服。
在草帽一伙即将被秃头海怪攻击时，驯服了库拉肯的路飞，指挥库拉肯击退了秃头海怪。
在进入鱼人岛前，路飞一伙人被新鱼人海贼团带着几头海兽拦下，路飞拒绝成为其手下的要求。
进入鱼人岛后，路飞一行人再度被海流冲散，路飞和其他几人被凯米等人救起并参观鱼人岛。
路飞被人鱼咖啡厅的店长夏莉，预言是会毁了鱼人岛的元凶。
由于路飞等人之前打败库拉肯，顺手救下了梅卡罗，使其得以脱困并通报尼普顿。
当尼普顿为了表示感谢而准备设宴款待他们，因此路飞与人鱼公主白星结缘。
之后，路飞等人遇见了甚平，并展开了保护鱼人岛，击败新鱼人海贼团的计划。
白星公主向路飞求救时，路飞出面一击打飞霍迪·琼斯。
路飞与新鱼人海贼团正式开战，路飞用霸王色霸气震晕了新鱼人海贼团5万余人，最终霍迪被路飞击败。
路飞为了让诺亚停下，用不断流血的身体发动三档加速阻止诺亚。
在诺亚被海王类停下后，因失血过多而昏迷。
被甚平的血救醒后，路飞郑重地邀请甚平加入，但被甚平暂时拒绝。
由于开宴会，鱼人岛点心没了，大妈很生气，扬言要毁灭鱼人岛。
因此路飞向四皇大妈宣战，扬言到时候要在新世界击败她，并将鱼人岛划归为自己的地盘。
路飞一伙准备启程离开，路飞郑重地和甚平对视并告别，白星对路飞许下往后不再爱哭的承诺，路飞一伙和白星拉勾。
路飞一伙登上庞克哈萨德后在燃烧岛碰见了凯撒的龙，索隆将其杀掉之后，狐火锦卫门的下半身出现。
之后，他们在冰雪岛抢夺了半人马巡逻队的衣物，并将茶胡子当成了坐骑。
草帽一伙全聚后，受到了耶提的攻击，随后特拉法尔加·罗出现击败了敌人。
路飞与罗结盟，并确定了摧毁凯撒·库朗实验计划。
正面出击的路飞等人，遇见了已成为中将的斯摩格。
正与其战斗时，凯撒出现，击败了路飞、斯摩格等人，并将他们囚禁。
凯撒直播死亡国度时，将关着路飞等人的笼子放到了冰雪中。
对手铐动了手脚的罗通过弗兰奇的火焰得救，并同时救出了路飞等人。
就在死亡国度在外部扩散时，草帽一伙、G5基地海军等人进入了实验室，展开对凯撒的反击。
路飞与斯摩格直接冲到了凯撒的房间，斯摩格离开去找维尔戈，路飞留下单挑凯撒。
就在路飞占尽上风时，莫奈出现，用能力将路飞弄到地下垃圾场里，而路飞在那遇到了变成龙的桃之助。
之后，路飞通过桃之助的飞行能力回到地面，并进入凯撒房间，救下重伤的茶胡子，并重创凯撒。
在宴会过后，罗以为多弗朗明哥已经辞退七武海之后，一行人前往多弗朗明哥的国度德雷斯罗萨。
船只抵达德雷斯罗萨后，路飞和索隆、山治、弗兰奇、狐火锦卫门组成小队，负责调查工厂的所在处并将其摧毁。
路飞得知多弗朗明哥将烧烧果实作为竞技场竞赛的奖品后，装扮成路人成功参赛，并战胜首领青椒，赢得C区小组赛冠军。
路飞目击多弗朗明哥和藤虎带着失去意识的罗前往皇宫，想要寻找会场出口时。
消失多年的哥哥萨博出现，顶替路飞参赛，路飞随后在贝拉米的帮助下，找到了出口。
随后与索隆和锦卫门三人会合，在维奥莱特的带领下，前往皇宫营救被掳走的罗。
作战成功后，路飞被明哥悬赏3亿贝利，在经过了一系列激战过后，最终只剩下罗、路飞与多弗朗明哥。
在此期间，路飞因对抗贝拉米而被拖住，罗已被折磨成重伤，但也对多弗朗明哥进行了重创。
罗败北后，路飞与明哥展开决战，并开启四档，完全压制明哥。
四档状态结束后，竞技场的选手们、海军们以及该国的国民一同推鸟笼，为路飞争取了宝贵的恢复时间。
最终，路飞重开四档，并成功击败明哥。
离开时，路飞与藤虎展开了战斗，就在他处于下风时，被巨人海尔丁强行带走。
离开德岛后，草帽大船团成立，卡文迪许、巴托洛米奥等七个势力的代表。
喝下义子之酒，加入草帽麾下，路飞的悬赏涨到了5亿。
路飞等人乘坐巴托洛米奥的船来到了佐乌，并骑着勘十郎画的龙登上了佐乌。
在佐乌，路飞等人受到了毛茸茸公国的热情接待。
并了解到了山治的情况、路标历史正文以及和之国的现状。
草帽一伙分成了和之国队和夺回山治队，路飞一行与佩德洛、波克慕斯等人前往了蛋糕岛。
路飞等人在巧克力镇遇到了山治的未婚妻夏洛特·布琳，并被其骗到了诱惑森林。
在森林里，乔巴和加洛特被夏洛特·玲玲的女儿夏洛特·布蕾装进了镜子。
随后，路飞与甜点三将星之一的夏洛特·克力架战斗，并取胜。
之后，路飞和娜美碰见了山治，山治要求路飞回去，并对其展开攻击，路飞并没有还手，并说要在原地等山治回来。
之后，路飞与娜美被大妈海贼团的复仇军团击败囚禁，随后被甚平救出。
知道布琳真实面目的山治带着饭来到与路飞战斗的地方，发现路飞正在饥饿地等着他。
之后，大家汇合，在甚平的建议下，路飞与欲暗杀大妈的火焰坦克海贼团结盟，一同行动。
在茶会开始后，大伙用布蕾的能力制造出了无数个路飞的分身，扰乱全场。
路飞准备去攻击加尔默罗的照片时，被卡塔库栗阻止。
这时甚平出现帮其解围，并当众与大妈做出了结，并宣布加入草帽海贼团。
布鲁克敲碎修女照片后，大妈失去理智，火箭炮和镜子被大妈的怪音和霸王色制造的风压摧毁。
联合军躲入卡彭·贝基所化的巨大堡垒，在堡垒即将崩溃之际，与山治和杰尔马联手迎战大妈。
之后，路飞开启四档与大妈对峙，打痛大妈后四档解除被擒。
随后，玉手箱爆炸，城堡垮塌，路飞等人趁机逃走。
而思食症暴发的大妈则开始追杀路飞等人。
之后路飞为了保护伙伴而进入镜世界，与卡塔库栗展开战斗中实力再做突破，终结了卡塔库栗的不败神话。
在甚平等人的掩护下逃出蛋糕岛后，世界经济新闻社社长摩根斯在报道中把路飞称为海上的第五位皇帝，路飞的赏金提升到了十五亿。
到达和之国的九里与索隆重逢，在与罗等同盟汇合后见识到了化身为龙的凯多。
因为凯多攻击了自己的同伴而向其发起挑战，却被凯多一击打倒而失去意识后，和基德被关押在一起。
在豹五郎的指导下提升武装色霸气，后在大妈大闹兔碗后越狱。
与基德等人联手入侵鬼岛后结识了凯多之女大和，一起闯入火焰庆典向夏洛特·玲玲与凯多宣告全面开战。
在同伴们的掩护下到达鬼岛顶层，与索隆、基德、基拉、罗五人一起与凯多和夏洛特·玲玲对峙。
看到被打倒的赤鞘九侠后，向锦卫门承诺拯救和之国，让罗将他们转移出去。
随后开启三档使出新招橡胶赤岩枪将凯多打倒在地宣言。
“我叫蒙奇·D路飞，是会超越你们，成为海贼王的男人”。
凯多对路飞的成长感到惊讶，看到了一些强者的影子，随后以雷鸣八卦反击。
路飞虽然预判到了未来，但因为凯多速度实在太快了，并没有完全躲掉。
头部受了点伤，但依旧得到了凯多的称赞，一番混战后路飞五人都意识到面对凯多和大妈联手如同身临地狱。
必须将两人分开击破，路飞独自与凯多纠缠，意识到凯多已经不敢轻易挨下自己的攻击。
但接着被凯多以降三世·引奈落击晕失去意识，另一边索隆等四人联手将大妈打出鬼岛。
基德与基拉一起追击大妈，凯多随即准备摧毁路飞时被索隆和罗挡下。
路飞随即恢复了意识，并从凯多的攻击中领悟到霸王色霸气也能缠绕在攻击之上。
凯多再次攻击路飞，路飞随即在身体没有接触到的情况下挡住了凯多的攻击。
并以霸王色缠绕向凯多发起反击将其打伤，随即向身负重伤的索隆与罗道谢并让他们撤离告诉大家不管发生什么自己都会赢。
随即与凯多展开单挑，再度被凯多打至失去意识从鬼岛坠落入海中被心脏海贼团所救。
吃下了卡里布收藏的补给食物恢复体力，让变为巨龙的桃之助带着他飞上了鬼岛再度与凯多展开对决，两人的霸王色碰撞使天空裂开。
路飞拥有极强的潜力，不光有天赋，更难能可贵的是一颗坚毅的心，还有清晰的目标。
而他的伙伴们也值得他去认真对待，就算是一向不靠谱的乌索普，也有为同伴舍弃生命的决心。
宽松的背带裤、蓝白横条的护腕、大斜跨工具包、耳机、白色大荷叶帽子。
罗宾过去常以“长鼻子”称呼他，先前武器为弹弓，后武器为提高了攻击性和准确度的独角仙弹弓。
并用空岛的各种贝进行了强化，两年后武器为弹弓“黑兜”。
可以发射产自波音列岛的植物种子，乌索普还是昆虫爱好者，武器和招式都以昆虫来命名。
喜欢的岛屿是夏天的秋岛，不但适合开发武器，还可以钓鱼。
性格胆小，一遇到危险就想逃跑，或者是掰一些奇怪病名。
例如“登陆那座岛就会死的病”，他是团里被击败次数最多的，给人的印象都是最弱。
跟强敌战斗常会陷入苦战，但是心中又充满着对勇敢的海上战士的憧憬和想象，而会尽力与敌人交战。
并且以自己的方式战胜强敌，戴上面具会像人格分裂般得到勇气。
乌索普的童年也是极为丰富，在平静的海岛村庄，每天早上总有一个少年高喊着“海贼来了”冲进村子。
人们骂骂咧咧的拿着扫帚出来追赶这个大话王。
忙碌平凡的一天就这样开始了，这位大话王，就是乌索普。
其实这其中还有另一层原因，乌索普很小的时候当海贼的父亲就出海了，直到母亲去世的时候也没有回来。
在母亲弥留之际，为了让母亲能坚持下去而撒谎说海贼来了。
但母亲最终还是去世了，从此村子里每天都能听到乌索普的“海贼来了”。
他一直相信父亲是海上的好男儿，梦想着自己有一天也能成为海贼。
有一天，听到真的海贼要来攻击村庄，乌索普急忙报信，可是竟没有一个人相信他。
这一次胆小的乌索普选择由自己来保卫村庄，让这一次的报信仍和以前一样是一个谎话而已。
一个人来面对整整一船穷凶极恶的海贼可不是闹着玩的，而乌索普只是一个普通的甚至特别胆小的少年而已，但在重要关头他还是很有勇气的。
当然，有路飞他们的帮忙，村子的平静安详终于没有破坏，而乌索普也跟着路飞他们踏上了追寻梦想之旅。
极少有人知道，乌索普的父亲是红发海贼团的狙击手——耶稣布。
乌索普的狙击天分就是遗传自他，在乌索普2岁时就离开故乡。
小时候因为母亲病逝，从此开始喜欢说谎，12岁在故乡成立小孩子的海贼团“乌索普海贼团”。
与“黑猫海贼团”的战斗结束后，乌索普海贼团就此解散，本想以勇敢海上战士的身份独自出海。
后来在路飞的邀约之下，加入草帽一伙。
挑战恶龙时，乌索普对上了恶龙海贼团成员的啾，故意使计激怒他让他掉进圈套，趁机将他击败。
小花园篇乌索普破解了Miss黄金周的彩色陷阱，却不敌Mr.5双人组。
遭受重创之余被压制在地，后来发现了冯克雷的能力弱点，与跑得快合作解除“M冯克雷的蜡烛陷阱。
草帽海贼团因而顺利获胜，阿拉巴斯坦王国时得知娜美为自己实力不足所苦后，乌索普为她发明了能够操控天气的武器——天候棒。
不过由于当初发明天候棒的原意是作为宴会道具，导致他因此被娜美教训了一顿。
他和乔巴联手对抗Mr.4双人组时，由于敌方出言侮辱路飞成为海贼王的梦想。
因此乌索普挺身而出，男人有时候不能退缩，尤其是伙伴的梦想遭受嘲笑的时候。
与乔巴携手奋战并且获胜，但乌索普不敌Mr.2冯克雷的人妖拳法攻势身受重伤，由山治击败Mr.2。
阿拉巴斯坦王国事件结束后，乌索普和其他成员一开始对忽然出现在船上的妮可·罗宾露出惊慌与警戒的态度。
但后来他冷静下来，询问罗宾一些大略的个人经历。
见到罗宾利用花花果实的能力对路飞开玩笑后，乌索普和乔巴不仅同时对她卸下了心防，还因此当场和路飞起哄大笑。
乌索普、索隆、罗宾、山治惨败在艾尼路的手上，但是乌索普事后和当地居民顺利交涉，取得当地盛产的贝。
后来娜美和乌索普的武器，都是在七之水都由贝加以改良而成的。
为了夺回被弗兰奇家族抢走的两亿贝里，被殴成重伤并丢弃在街上。
路飞、索隆、山治、乔巴为此找上弗兰奇家族大闹一番。
黄金梅利号被判定无法再航行后，乌索普对路飞想换船的决定感到愤怒，毅然退出草帽海贼团。
退出后，他从山治口中得知罗宾牺牲自己被政府带走的事情。
于是戴上面具和披上斗篷化名为“狙击王”加入拯救罗宾的行列。
为了伙伴，乌索普可以变成勇敢的战士。
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